Masa Lalu Kelam dan Latar Belakang dari Masaharu Kaito.

Selama masa kecilnya, Kaito mengalami kekerasan fisik dari ayahnya yang pecandu alkohol. Dia dikeluarkan dari sekolah menengah, dan melarikan diri dari rumah, melanjutkan di jalan kenakalan sampai dia akhirnya berakhir di penjara remaja. Dia awalnya menyalahkan ayahnya atas cara hidupnya berubah, tetapi menyadari bahwa dia bersalah.
Kaito bergabung dengan Keluarga Matsugane tak lama setelah menyelesaikan waktunya di juvie. Dia pertama kali bertemu Takayuki Yagami tidak lama kemudian. Keduanya sering terlibat perkelahian, dengan Kaito dengan mudah mengalahkan Yagami yang saat itu masih remaja setiap kali, sampai mereka akhirnya menjadi teman di kemudian hari.
Suatu saat antara tahun 2006 dan 2007, Kaito dipanggil ke kantor Matsugane untuk berurusan dengan klien yang tidak dapat membayar tab klub tuan rumahnya, seorang wanita muda bernama Maho Natsume. Ketika dia tiba, dia dan diperkenalkan dengan Maho dan saudara perempuannya, Mikiko Natsume, yang berniat untuk bekerja di luar kendali di tempat Maho, tetapi menggunakan kekerasan fisik ketika Joji Hotta merobek baju Maho. Pengaturan diselesaikan, dan Mikiko mulai bekerja untuk klub nyonya rumah yang dijalankan oleh Kaito, yang menjabat sebagai pengawal klub, dan Mikiko secara pribadi, karena dia sering terlibat perkelahian fisik dengan pelanggan yang meraba-raba gadis-gadis lain di sana. Dia dan Kaito akhirnya mulai berkencan.
Pada tahun 2007, anggota keluarga saingan menembak dan melukai patriarknya, Mitsugu Matsugane, mendorong Kaito dan beberapa anggota lainnya untuk membalas dendam. Ini menciptakan keretakan antara dia dan Mikiko, yang memberi Kaito sebuah ultimatum; masa depan mereka bersama, atau misi bunuh diri Kaito. Ini adalah bagian dari langkah yang diperhitungkan oleh Kyoya Sadamoto, karena dia meramalkan bahwa Kaito tidak akan memutuskan hubungannya dengan Matsugane, dan kemudian menikahi Mikiko setelah dia dan Kaito putus, untuk merebut kekayaan yang dia warisi dari keluarganya.
Kaito tetap menjadi bagian dari keluarga Matsugane selama lebih dari dua puluh tahun, mengelola Charles atas nama mereka, dan merupakan satu-satunya kekuatan yang mampu mengendalikan pengaruh Kyohei Hamura. Dia ditugaskan di Kantor Keluarga Matsugane pada hari seorang perampok bersenjata masuk dan mencuri seratus juta yen dari brankas yang dijaga Kaito. Untuk menghindari korban, dia bekerja sama tanpa melakukan perlawanan, karena Toru Higashi juga hadir pada saat itu, tanpa sepengetahuan perampok. Kaito menyembunyikan fakta ini, dan kemudian mengaku bertanggung jawab penuh atas insiden tersebut.
Dia hampir dipaksa untuk melakukan yubitsume karena kegagalannya menghentikan perampokan, tetapi dengan intervensi Matsugane dan Yagami, dia dikeluarkan dari keluarga sebagai gantinya, dengan jarinya yang utuh. Setelah pengusirannya, ia bergabung dengan Agensi Detektif Yagami sebagai detektif swasta.